Mùa Đông Ấy Có Gió Thổi Qua (That Winter The Wind Blows) phim kể về những con người với những bất hạnh và góc khuất trong tâm hồn sẽ được tình yêu đánh thức. Một anh chàng sống bất cần đời sau cái chết của người tình đầu và bị cha mẹ bỏ rơi. Anh đã trở thành một tay cờ bạc nổi tiếng nhất vùng Cheongdamdong. Và một cô gái vốn rất giàu có, là người thừa kế duy nhất của một tập đoàn lớn. Thế nhưng cô lại mắc phải chứng suy giảm thị lực trong khi chứng kiến biết bao nhiêu bi kịch của gia đình, đã có lúc cô đã tìm đến cái chết. Hai con người kham khổ này gặp nhau và tình yêu đã thay đổi cuộc đời cũng như cách suy nghĩ của họ.